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Poly(styrolsulfonsäure)
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Poly(styrolsulfonsäure) (PSS), in der ionischen Form (Salzform) auch Polystyrolsulfonat genannt, ist ein lineares, wasserlösliches Homopolymer der 4-Vinylphenylsulfonsäure.
Die verschiedenen PSS-Qualitäten unterscheiden sich unter anderem im Polymerisationsgrad, so dass Produkte mit verschiedenen mittleren molaren Massen beschrieben bzw. verfügbar sind.cite-ref-merck-2-0[2]
Contents
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Technische und medizintechnische Verwendung
PSS eignet sich für die Herstellung dünner Polyelektrolytmultischichten (PEM), die mittels des Layer-by-Layer-Verfahrens (LbL) auf Materialien oder Gegenständen aufgebracht werden und deren Dicke sich im Nanometerbereich bewegt.cite-ref-hosseinei-3-0[3]
Polyelektrolytmultischichten finden Verwendung als biokompatible Beschichtung oder als Substrat für Wirkstofffreisetzungssysteme. Ein Beispiel sind die medikamentenbeschichteten Stents (drug eluting stents).cite-ref-kroehne-4-0[4]cite-ref-nett-5-0[5]
PSS stellt einen starken Polyelektrolyten dar, der neben hydrophilen Eigenschaften durch die Sulfonatgruppen auch hydrophobe Eigenschaften aufgrund der Polystyrolstruktur besitzt. Dadurch können Polyelektrolytmultischichten zusätzlich stabilisiert werden.cite-ref-khopade-6-0[6]
Medizinische Verwendung
PSS mit einer mittleren Molmasse von über 400 kDa wurde aufgrund seiner toxinbindenden Eigenschaften von Genzyme als Arzneistoff (INN: Tolevamer) zur nicht-antibiotischen Behandlung der Clostridium-difficile-assoziierten Diarrhoe (CDAD) entwickelt.cite-ref-arzmbrief-7-0[7] Die Marktreife erreichte es nicht, da es anderen Therapieformen unterlegen war.cite-ref-johnson2014-8-0[8]
Für klinische Studien wurde neben dem Tolevamer-Natrium (CAS-Nr. 28038-50-8, 100%iges Natriumsalz)cite-ref-9[9] ferner das Tolevamer-Natrium-Kalium (CAS-Nr. 81998-90-5, Gegenionen 37 % Kalium, 63 % Natrium)cite-ref-10[10] entwickelt, um einer potentiellen Hypokaliämie vorzubeugen.cite-ref-barker2007-11-0[11]
Abgrenzung
Eine wasserunlösliche, quervernetzte Variante der Polystyrolsulfondäure ist die copolymere Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (vernetzte Polystyrolsulfonsäure).
Einzelnachweise
cite-note-sigma-11. Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, Mw ~75,000, 18 wt. % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).
cite-note-merck-22. ↑ Poly(styrenesulfonate) (PSS). Merck-Produkt-Katalog; abgerufen am 4. Februar 2020.
cite-note-hosseinei-33. ↑ Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
cite-note-kroehne-44. ↑ L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel. Dissertation, Universität Regensburg, 2009; semanticscholar.org (PDF).
cite-note-nett-55. ↑ S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings. Dissertation, Johannes Gutenberg-Universität Mainz, 2009; uni-mainz.de (PDF)
cite-note-khopade-66. ↑ A.J. Khopade et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229–234. doi:10.1021/bm049554a
cite-note-arzmbrief-77. ↑ Tolevamer – eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö. (Memento vom 6. Februar 2017 im Internet Archive; PDF) In: Der Arzneimittel-Brief, 2007, Ausg. 41, 63a.
cite-note-johnson2014-88. ↑ Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.
cite-note-barker2007-1111. ↑ R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.